在为汤普森的回忆录《恐惧王国》（2003）撰写的书评中，保罗索鲁说：“青年时代的汤普森心中的作者/英雄都是著名的隐士，声名狼藉的英雄……几乎就是一群逃犯。”这类人物对年轻的亨特产生了巨大影响，在他眼里，一切权威理所当然都是可疑的。在生活和作品中，他一再地表示自己站在局外人和颠覆权威者的一方。终其一生汤普森都在解剖“这个叫美国梦的玩意的死亡”，这些反思之作“使他得以跻身二十世纪最令人兴奋的作家之列”（《巴黎评论》）。作为具有影响力的新闻人和政治评论家，汤普森直到晚年始终保持着强烈的道德敏感性、洞察力和辛辣讽刺的风格，但对他文学成就的赞誉主要集中在六七十年代的几部代表作上。七十年代，《拉斯维加斯的怕与恨》（1972）与六十年代的《在路上》相若，成为一部关于毒品文化和反叛青年的圣经。汤普森在这本书中突破体裁界限，透过第一人称视角记述了一个前所未见的疯狂而耀眼的拉斯维加斯周末，小说、事实、幻想熔为一炉，这种风格即日后被人频频效仿的“刚左”荒诞新闻报道。通过主人公和伙伴“律师”一连串愤世嫉俗的事件，《怕与恨》探究了随着六十年代的天真乐观精神一同消逝的嬉皮梦。《怕与恨》1972年首次出版，1999年兰登书屋推出极具影响力的“现代藏书系列”——《拉斯维加斯的怕与恨》与《我弥留之际》和《太阳照常升起》等书一起，被奉为美国文学正典。