阿里奥斯托的代表作是《疯狂的罗兰》（Orlando Furioso），这也是整个意大利文学史上最优秀的诗篇之一，从1503至1504年间开始创作，它花费了诗人三十年的光阴。《疯狂的罗兰》这部长篇骑士史诗，是八行诗体，共有四千多节，三万余行。承接博亚尔多未竟之作《热恋的罗兰》，而骑士罗兰的故事源自12世纪法国英雄史诗查理大帝系列里的《罗兰之歌》。史诗有三条主线，第一条也是故事的背景：基督徒与撒拉逊人之间的战争。非洲王阿格拉曼特率领撒拉逊军队进入法兰西，围困、攻打巴黎。在天神的帮助下，查理大帝率领基督教徒进行的抵抗取得了胜利，迫使战争转移到了非洲境内，阿格拉曼特放弃欧洲，回兵非洲。在黎巴杜撒，经过了一场惨烈的决斗，基督教的三位勇士（包括罗兰）打败了撒拉逊的三位斗士，战争以基督徒的胜利而告终。这是史诗的一大主线，而另外两条主线都与爱情有关，一条是罗兰对安杰丽嘉的爱情，另一条是布拉达曼特和鲁杰罗之间的爱情，而他们据称是埃斯泰家族的祖先，因此是为歌颂埃斯泰家族而作的。围绕着这三条主线，史诗中出现了无数个人物和情节故事。人物有国王、骑士、僧侣、牧民、美女，也有仙人、妖怪、魔鬼、巫师，形象栩栩如生、多姿多彩，情节跌宕起伏，现实世界与幻想世界互相穿插、交相呼应。史诗规模恢宏，结构严谨，构成了一部和谐宏伟的杰作。