怀素的作品故事留给后人太多的思考和启迪。他嗜酒如命，食鱼吃肉，行为放任不拘；他学书精勤，因贫无纸可书，遂种芭蕉万株，以供挥洒。书之不足，又漆一盘一板，书至再三，竞将盘板书穿，精神感动天地；他悟性超人，与颜真卿讨论书艺时说：“吾观夏云多奇峰，軏常师之。其痛快处如飞鸟出林，惊蛇入草；又遇坼壁之路，一一自然。”他善于包装自己，将别人对他的书法选语一一写进他的《自叙帖》中；他也十分自负和得意，“心手相师势转奇，诡形怪状翻合宜。人人欲问此中妙，怀素自言初不知。”毫不掩饰自己的成功和喜悦。综观怀素草书，他远绍汉、晋张芝和二王，近师张旭和颜真卿，融会贯通，最后蜕变为自家面目。汉末张芝今草的始祖，他的今草据文献记载，是由“章草”变化出来，当属今草的幼发样式，笔者以为可能还带有一点儿隶书的质朴意味（《阁帖》）中的张芝作品皆不可靠），到东晋王羲之父子亦擅此体，然隶意已完全消失了，真正成为今草的妍美典型。降及唐代张旭，他又在前人的基础上纵横变化，笔走龙蛇，点画狼籍，创为狂草。怀素则又站在巨人们的肩膀上进一步将狂草推向更加完美的境地，怀素是草书的集大成者，这个看法当不为过。